Los flavonoides son pigmentos naturales presentes en los vegetales y que protegen al organismo de los daños producidos por sustancias o elementos oxidantes como los rayos ultravioleta, la contaminación ambiental y de sustancias nocivas presentes en los alimentos.

El primer flavonoide fue identificado en 1930 por el premio Nobel de Fisiología y Medicina Szent-Györgyi, quien aisló de la cáscara de limón una sustancia, la citrina, que probó regular la permeabilidad de los capilares al ser consumida.

Se trata de un concepto global aplicado a distintas sustancias que tienen una misma composición química base. Es difícil caracterizar la acción de las plantas que contienen flavonoides, pues decisivo el tipo y la cantidad de los mismos sin embargo, estos tienen tres acciones características:

  • Acción sobre la rotura anormal de los capilares (fragilidad de los vasos sanguíneos más delgados).
  • Acción en determinados trastornos cardíacos y circulatorios.
  • Acción antiespasmódica en el tracto digestivo.

La extracción de los flavonoides se realiza con solventes orgánicos de alta polaridad como el etanol (el acetato de etilo se usa con bastante precaución ya que por calentamiento puede reaccionar con ciertos compuestos). Posteriormente se realizan extracciones sucesivas con solventes de polaridad creciente como:

Hexano / Cloroformo: Para flavonoides de baja polaridad.

Acetato de etilo: Para flavonoides de mediana polaridad.

Butanol: Para flavonoides de alta polaridad y por lo general los de mayor uso farmacológico gracias a la presencia de grupos funcionales de tipo hidroxilo y carbonilo.

flavonoidesDentro de los flavonoides, se reconocen 6 y quizás 7 clases principales, según los grupos funcionales que posean: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, las antocianinas, los taninos condensados, y algunos autores consideran también a las auronas, que otros integran a las chalconas. También hay otros derivados de los flavonoides que poseen modificaciones tales que no entran dentro de ninguna de estas clases principales.

El número de flavonoides diferentes que es en teoría posible es astronómico, si se tiene en cuenta que diez de los carbonos del esqueleto del flavonoide pueden ser sustituidos por una variedad de grupos diferentes, que a su vez pueden ser hidroxilados, metoxilados, metilados, isoprenilados o benzilados. Además, cada grupo hidroxilo y algunos de los carbonos pueden ser sustituidos por uno o más azúcares diferentes, y a su vez, cada uno de esos azúcares puede ser acilado con una variedad de ácidos fenólicos o alipáticos diferentes. Se han identificado y aislado alrededor de 9.000 flavonoides, pero sin duda aún hay muchos más por descubrir.

1. Las chalconas están implicadas en la estimulación de la polinización gracias a que inducen el desarrollo de colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen a insectos (mariposas y abejas).

2. Las flavonas son amarillas y pueden estar en algunas flores, como en la prímula, dándoles un color amarillo a sus pétalos, o en frutos, como en la piel de las uvas, son las responsables del color amarillento de los vinos blancos. Hay tres flavonas importantes: la tricetina, presente en el polen de algunas mirtáceas, y también en las podocarpáceas (Podocarpus spp.); apigenina, presente en muchas plantas como la manzanilla, (Matricaria recutita) o el espino blanco (Crataegus laevigata), da un color marrón marfileño a las flores si se presenta sola; y luteolina, de color amarillo, que incluso sirve para teñir lana y otros tejidos, para lo cual se ha empleado la Retama de los tintoreros (Genista tinctoria).

3. Los flavonoles suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores. Los más importantes son tres: quercetina, es el flavonol amarillo del polen de muchas fagáceas (Quercus sp.); miricetina, presente en la uva; y kaempferol, está presente en las inflorescencias y las protege de la luz ultravioleta. La fisetina es un flavonol que se extrae de la planta del género Amphipterygium.

4. Hay tres flavandioles característicos:
  • Leucocianidina, presente en algunas plantas, como en el plátano o en el muérdago criollo (Ligaria cuneifolia).
  • Leucopelargonidina, presente como tal en cierta concentración en la alfalfa de secano (Medicago truncatula).
  • Leucodelfinidina, que es activa en el castaño de Indias (Aesculus hippocastanum).

5. Las antocianinas, son los pigmentos hidrosolubles presentes en el líquido vacuolar de las células responsables de la mayoría de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas.

6. Los taninos condensados son macromoléculas constituidas por unidades de flavonoides llamadas antocianidina. Los taninos están muy ampliamente distribuidos en las plantas como en el té, donde contribuyen al sabor astringente.

7. Las auronas son responsables de la coloración de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido que estos compuestos están relacionados estrechamente con las chalconas, hay pocos indicios acerca de sus vías biosintéticas

8. Las flavanonas son precursores de otros flavonoides más complejos, pero se encuentran como tales en altas concentraciones en los cítricos. Las más importantes son naringenina, presente en el zumo de naranjalimónpomelo, dándole un sabor amargo; liquiritigenina, presente en el regaliz; y eriodictiol, se presenta en el guisante actuando como quimio-atrayente para interactuar con agrobacterias.

9. Los dihidroflavonoles son los precursores directos de flavandioles y flavonoles, pero también tienen cierta actividad como tales en algunas plantas. Hay tres importantes: dihidromiricetina, presente en las partes aéreas de los brezos (Erica spp.), dihidroquercetina, en las uvas blancas o en la zarzaparrilla (Smilax aristolochiaefolia); y dihidrokaempferol.

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Aplicaciones en la salud.

Los flavonoides consumidos por el hombre le protegen del daño de los oxidantes, como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polución ambiental (minerales tóxicos como el plomo y el mercurio); algunas sustancias químicas presentes en los alimentos (colorantes, conservantes, etc). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias químicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere.

No son considerados vitaminas.

Al limitar la acción de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen el riesgo de cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular, evitan los sofocos de calor en la menopausia y combaten otros síntomas.

En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia si la concentración de taninos condensados es muy alta. El sabor puede variar dependiendo de las sustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de veces más dulces que la glucosa.

Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en:

  • Propiedades anticancerosas: Muchos han demostrado ser tremendamente eficaces en el tratamiento del cáncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las células cancerosas. Se ha probado contra el cáncer de hígado.
  • Propiedades cardiotónicas: Tienen un efecto tónico sobre el corazón, potenciando el músculo cardíaco y mejorando la circulación. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la genisteína y la luteolina. Los flavonoides disminuyen el riesgo de enfermedades cardíacas.
  • Fragilidad capilar: Mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que éstos no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina.
  • Propiedades antitrombóticas: La capacidad de estos componentes para impedir la formación de trombos en los vasos sanguíneos posibilita una mejor circulación y una prevención de muchas enfermedades cardiovasculares.
  • Disminución del colesterol: Poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y de triglicéridos.
  • Protección del hígado: Algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de enfermedades en el hígado. Fue probado en laboratorio que la silimarina protege y regenera el hígado durante la hepatitis. Junto con la apigenina y la quercitina, son muy útiles para eliminar ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado, como la sensación de plenitud o los vómitos.
  • Protección del estómago: Ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el kaempferol, tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.
  • Antiinflamatorios y analgésicos: La hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y analgésicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis. Los taninos tienen propiedades astringentes, vasoconstrictoras y antiinflamatorias, pudiéndose utilizar en el tratamiento de las hemorroides.
  • Antimicrobianos: Isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.
  • Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides actúan como antioxidantes, especialmente las catequinas del té verde. Durante años se estudió su efecto en el hombre, y recientemente (5 de marzo del 2007 ) se ha concluido que tienen un efecto mínimo o nulo en el organismo humano como antioxidantes.

Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras pero las concentraciones más importantes se pueden encontrar en el brócoli, la soja, el té verde y negro, el vino, y también se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales. En los frutos, las mayores concentraciones se encuentran en la piel, por lo que es mejor comerlos sin pelar, debidamente lavados previamente. También es importante destacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones variables en los diferentes tipos de vinos, siendo responsables del efecto preventivo que tiene el consumo moderado de vino sobre las enfermedades cardiovasculares, cáncer y otras enfermedades degenerativas. Las mayores concentraciones en el tomate están presentes en el de tipo cherry, y en la lechuga, en la del tipo Lollo Rosso. La concentración de los flavonoides también varía mucho entre plantas de la misma especie, por lo que se recomienda el consumo de verduras de buena calidad, y como los flavonoides se estropean con facilidad, es recomendado consumirlas en lo posible crudas, y si se cocinan no se recomienda el uso del microondas ni congelarlas antes de hervirlas.

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Plantas ricas en Flavonoides.

Abedul (Betula pendula Roth).

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Acerola (Malpighia emarginata).

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Agripalma (Leonurus cardiaca L).

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Alfalfa (Medicago sativa L).

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Arándano (vaccinium myrtillus L).

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Argentina (Potentilla anserina L).

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Árnica (Arnica montana L).

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Artemisa (Artemisa vulgaris L).

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Bolsa de pastor (Capsella bursa-pastoris L).

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Borraja (Borago officinalis L).

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Cardo santo (Cnicus benedictus L).

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Carlina (Carlina acaulis L).

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Castaño de Indias (Aesculus hippocastanum L).

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Cebolla (Allium cepa L).

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Centaura mayor (Centaurium erythraea Rafn).

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Consuelda Symphytum officinale L).

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Cuajaleche (Galliium verum L).

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Drósera (Drosera rotundifolia L).

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Efedra (Ephedra sinica Stapf).

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Equiseto (Equisetum arverse L).

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Erigeo (Conyza canadensis L).

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Escaramujo (Rosa canina L).

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Escrofularia (Scrophularia nodosa L).

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Esparraguera (Asparagus officinalis L).

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Espino albar (Crataegus monogyna Jacq).

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Espino amarillo (Hippophae rhamnoides L).

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Frambueso (Rubus idaeus L).

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Fresno (Fraxinus excelsior L).

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Fumaria (Fumaria officinalis L).

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Gatuña (ononis spinosa L).

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Ginkgo biloba (Ginkgo biloba L).

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Harpagofito (Harpagophytum precumbens).

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Helicristo (Helichysum arenarium).

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Hepática (Hepatica nobilis Schreb).

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Herniaria (Herniaria glabra L).

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Hiedra centella (Caltha palustris L).

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Hierba de San Antonio de flor pequeña (Epilobium parviflorum Screib).

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Hipérico (Hypericum perforatum L).

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Hisopo (Hyssopus officinalis L).

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Lúpulo (Humulus lupulus L).

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Matacán (Vincetoxicum hirundinaria Med).

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Meliloto común (Melilotus officinalis L).

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Menta piperita (Mentha piperita L).

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Mezereón (Daphne mezereum L).

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Muérdago (Viscum album L).

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Murajes (Anagallis arvensis L).

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Nogal (Junglans regia L).

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Pasiflora (Passiflora icarnata L).

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Pie de gato (Antennaria dioica L).

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Pie de león (Alchemilla vulgaris L).

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Pimienta acuática (Polygonum hydropiper L).

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Regaliz (Glycyrrhiza glabra L).

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Retama de los tintoreros (Genista tinctoria L).

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Romero (Rosmarinus officinalis L).

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Salvia (Salvia pratensis L).

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Saúco (Sambucus nigra L).

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Tejocote (Crataegus pubescens).

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Toronjil (Melissa officinalis L).

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Trébol de agua (Menyanthes trifoliata L).

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Trébol de prados (Trifolium pratense L).

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Trigo sarraceno (Fagopyrum esculentum Moench).

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Trinitaria (Viola tricolor L).

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Ulmaria (Filipendula ulmaria L).

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Vara de oro (Solidago virgaurea L).

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Vellosilla (Hieracium pilosella L).

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Verónica (Veronica officinalis L).

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Vid roja (vitis vinífera).

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Vincapervinca (Vinca minor L).

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Violeta (Viola odorata L).

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Vulneraria (Anthyllis vulneraria L).

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Zanahoria (Daucus carota L).

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