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Tirosina

TirosinaLa tirosina es un aminoácido aromático neutro, al igual que el triptófano y la fenilalanina, aunque tiene un OH que le confiere cierta polaridad y a pH elevado se ioniza. Su símbolo es Y en código de una letra y Tyr en código de tres letras. Fue descubierto por el químico alemán Justus Von Liebig a partir de la proteína caseína. Es precursor de ciertos neurotransmisores, de las hormonas tiroideas y de las melaninas. Dentro de las células, su fosforilación es clave en muchos procesos de señalización. Se le considera un aminoácido no esencial ya que su síntesis se produce a partir de la hidroxilación de otro aminoácido, la fenilalanina.

Es precursor de importantes neurotransmisores como dopamina, norepinefrina, epinefrina y L-dopa, que regulan diversas funciones dependientes de tirosina como la seguridad, el humor o la función mental, la respuesta sexual y el estrés. Importante componente de hormonas producidas por la tiroides, vitales para la gestión del metabolismo. Es también necesaria para la formación de melanina, pigmento oscuro que protege de los efectos dañinos de la luz ultravioleta.

Como todos los aminoácidos está formado por un carbono central alfa (Cα) unido a un átomo de hidrógeno (-H), un grupo carboxilo (-COOH), un grupo amino (-NH2) y una cadena lateral. En la tirosina, la cadena lateral es un grupo fenólico. Se conocen tres isómeros distintos del aminoácido tirosina:

  1. para-tirosina.
  2. meta- tirosina.
  3. orto-tirosina.

Pero la forma más conocida y estudiada es la para-tirosina o también llamada L-tirosina.

Absorbe la luz ultravioleta y se le considera un aminoácido polar y protonable. Aunque normalmente se clasifica como aminoácido hidrofóbico a causa de su anillo aromático. Hay que tener en cuenta que también contiene un grupo hidroxilo. Normalmente se encuentra sin carga, aunque a pH muy básico presenta carga negativa.

Por lo que respecta a su solubilidad sabemos que es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol. También conocemos su insolubilidad en éter.

Se trata de una molécula ópticamente activa, lo cual significa que hace girar el plano de la luz polarizada. Como la mayoría de los aminoácidos (todos excepto la glicina) presenta una asimetría en el carbono alfa, de manera que no puede superponerse a su imagen en el espejo. Decimos que presenta quiralidad.

La síntesis de la tirosina se puede dar de dos formas distintas. En los mamíferos se obtiene a partir de la hidroxilación de la fenilalanina, mientras que en algunos microorganismos se consigue directamente a partir del profenato. El hecho de que la tirosina sea un precursor de catecolaminas (dopamina, adrenalina y noradrenalina), de la melanina y de la tiroxina influye en su síntesis. Esto es debido a que la producción de tirosina está regulada por la demanda de dichas moléculas.

En el metabolismo de la tirosina se producen dos moléculas: fumarato y acetoacetato. Tiene las etapas siguientes:

  1. Transaminación de la tirosina a p-hidroxifenilpiruvato mediante la acción de una enzima llamada tirosina aminotransferasa.
  2. Producción de ácido homogentísico a partir del p-hidroxifenilpiruvato. Este paso tiene lugar a partir de una compleja reacción que incluye una descarboxilación, una oxidación, una migración de la cadena carbonada (está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes, lateral y una hidroxilación.
  3. Escisión del anillo aromático del ácido homogentísico mediante la enzima homogentisato oxidasa para obtener maleilacetoacetato.
  4. Isomerización de la forma cis a la forma trans mediante una reacción catalizada por la maleilacetoacetato isomerasa, que da lugar a fumarilacetato .
  5. Escisión a fumarato y acetoacetato.

El fumarato puede ser utilizado para producir energía en el ciclo de Krebs (o ciclo del ácido tricarboxílico) o bien para la gluconeogénesis. El acetoacetato puede ser utilizado para la síntesis lipídica o para la producción de energía en forma de acetil CoA.

La tirosina puede sufrir una fosforilación en su grupo hidroxilo (-OH) a causa de la acción de numerosas enzimas del tipo tirosina quinasa. Estas enzimas están implicadas en la transducción de señales y en la regulación de la actividad enzimática ya que se conoce que la fosforilación de residuos de tirosina tiene la capacidad de activar o inhibir enzimas y receptores.

El aminoácido también puede sulfatarse. Se trata de una modificación postraduccional que solo se produce en aquellas proteínas que pasan a través del aparato de Golgi y que se van a secretar al exterior o que tienen algún dominio extracelular. La enzima que se encarga de catalizar el proceso de sulfatación se llama proteintirosil sulfotransferasa, la cual se encuentra en la membrana del aparato de Golgi con su sitio activo orientado hacia el lumen de este compartimento. El donante de grupos sulfatos en esta reacción es el 3’fosfoadenosina-5’-fosfosulfato. La sulfatación es una modificación que afecta a las actividades biológicas de los neuropéptidos, al proceso de proteólisis de proteínas precursoras y al transporte intracelular de proteínas secretoras. Fundamentalmente reforzaría las interacciones proteína-proteína. Se conoce que la gastrina y la colecistoquinina poseen una tirosina sulfatada, lo cual aumenta considerablemente la potencia de ambas hormonas.

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Funciones que desempeña:

Estas son algunas de las funciones que la tirosina, realiza en el organismo:

  • Está relacionado con la síntesis de neurotransmisores, presentes en  multitud de funciones bioquímicas.
  • Es precursor de la adrenalina y la dopamina, una sustancia íntimamente relacionada con los estados de humor, suprime el apetito y ayuda a reducir la grasa corporal.
  • Junto al yodo, es necesaria para la fabricación de hormonas tiroideas.
  • Es indispensable para la síntesis de la melanina, pigmento responsable del color del pelo y la piel.
  • Participa en las funciones de las glándulas suprarrenales, tiroides y la pituitaria.
  • Estimula la agudeza mental.
  • Potencia la actividad cerebral.
  • Potencia la concentración mental.
  • Potencia el rendimiento muscular.

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Su déficit puede provocar:

Su carencia puede ocasionar una serie de trastornos, estos son algunos de ellos:

  • Alteraciones en la pigmentación de la piel.
  • Alteraciones del tiroides.
  • Alteraciones en los cambios de humor y conducta.
  • Alcaptonuria.
  • Albinismo.
  • Estados de depresión y ansiedad.
  • Mayor predisposición a padecer estrés.
  • Tirosinemias, un error del metabolismo, usualmente encontrado en recien nacidos, en donde el cuerpo humano no puede romper el aminoacido tirosina.

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Precauciones y Datos a tener en cuenta:

  • Las personas con afecciones hepáticas o renales no deben ingerir grandes cantidades de aminoácidos sin las recomendaciones de un profesional de la medicina.
  • Potencia los efectos inducidos por cafeína o guaraná.
  • Se desaconseja su empleo como ayuda para dejar de comer, si se toman hormonas tiroideas o fármacos inhibidores de la MAO (monoaminaoxidasa) o en caso de melanoma maligno.
  • Los anticonceptivos orales pueden disminuir la cantidad de tirosina en el organismo, por lo que puede ser necesario suplementar tirosina.
  • Para hacer frente a los trastornos de apetito compulsivo, anorexia y bulimia, desde la psicoenergética ortomolecular se aconseja usar diversos complementos (vitaminas del grupo B, minerales y oligoelementos, picolinato de cromo, prebióticos, onagra, antioxidantes,…) entre ellos, y por no tener efectos secundarios en sí mismos, los aminoácidos glutamina, fenilalanina y tirosina.
  • La vitamina B6, ácido fólico y cobre, son totalmente necesarios para convertir L-tirosina en neurotransmisores.

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Sinérgicos:

  • Vitamina B6
  • Vitamina B9
  • Cobre.

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Alimentos ricos en Tirosina:

PepinoEstos son algunos de ellos:

Origen animal: Carnes. Pescados. Lácteos. Huevos.

Origen vegetal: Vegetales. Legumbres. Acelgas. Arroz integral. Semillas. Cereales integrales. Manzanas. Espárragos. Aguacates. Zanahorias. Lechuga romana. Espinacas. Productos de soja. Sandia. Pepino. Perejil. Berros. Almendras.

Otros: Mantequilla de almendras. Manteca de maní.

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Enfermedades en las cuales su uso puede hacerse aconsejable:

Estas son algunas de las enfermedades en las que el uso de la tirosina, puede estar recomendado:

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Referencias y Bibliografía:

  • DEVLIN, T. Bioquímica, libro de texto con aplicaciones clínicas. Editorial Reverté. 4ª edición. Barcelona. 2006.
  • NELSON, D. y COX, M. Lehninger, principios de bioquímica. Editorial Omega. 4ª edición. Barcelona. 2006.
  • STRYER, L., BERG J. y TYMOCZKO, J. Bioquímica. Editorial Reverté. 5ª edición. Barcelona. 2004.
  • HAWLEY. Diccionario de química y de productos químicos. Traducción: GARCÍA, L. y TULLA, R. Editorial Omega. Barcelona. 2006.
  • VOLLHARDT, C. y SCHERE, E. Química orgánica. Estructura y función. Editorial Omega. Barcelona. 2005.
  • ALBIR, M., SERRA, A. y CHICOTE, J. Gran Vox: diccionario químico. Editorial Spes. Barcelona. 2003.
  • VOET, D. y VOET, J. Bioquímica. Editorial Omega. Barcelona 1992.

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134 Respuestas a “Tirosina”

  1. rdnattural dice:

    Buenos días Wicho, quizás lo que mejor le pueda ayudar es combinar fenilalanina + vitaminas del grupo B (B1,B6,B12) y la planta Hipérico que es un excelente ansiolítico.

    Un saludo cordial.

    Reyes Rodrigo.
    Naturopata.

  2. wicho dice:

    Hola, tengo 53 años y padezco depresión, estrés y falta de concentración mental, (soy un poco lento en mis respuestas) , que suplementos me podrían ayudar?, estaba pensando en tomar l tirosina pero veo que puede tener efectos adversos en el funcionamiento de la tiroides, me conviene la fenilalanina?, existen otros complementos que estimulen la producción de dopamina y otros neurotransmisores sin afectar la salud?, gracias por su consejo.

  3. admin dice:

    Buenos días Raquel, el problema realmente no es el fármaco si no su estado general. Lo sensato es que consulte antes con su endocrino ya que él conoce mejor sus condiciones particulares.

    Un saludo cordial.

    Reyes Rodrigo.
    Naturopata.

  4. RaquelM dice:

    Buenas noches. Soy hipotiroidea desde hace un año, medicada con Eutirox de 75. Quería consultar si puedo utilizar cremas aceleradoras del bronceado y tomar unas cuantas sesiones de rayos uva en máquinas especiales para ello. Me recomendaron no usar anticelulíticos por su contenido en yodo, aunque la endocrinóloga me dijo que eso era absurdo por su baja cantidad, por ello quisiera saber si hay alguna contra indicación tanto en el uso d la crema o los rayos. Un saludo gracias.

  5. rdnattural dice:

    Buenas tardes Alejanda, no es aconsejable combinar L-Tirosina en los casos de personas que estén tomando Eutirox. De todas formas, sería aconsejable que lo hablara con su endocrino ya que él conoce mejor sus condiciones particulares.

    Un saludo cordial.

    Reyes Rodrigo.
    Naturopata.

  6. alejandra dice:

    Quiero consultar lo siguiente: Yo soy tiroidectomizada y tengo terapia de sustitución tiroidea con eutirox y necesito saber si existe algún riesgo de consumir un suplemento alimenticio para el control de peso que contiene L-Tirosina.Muchas gracias

  7. rdnattural dice:

    Buenas tardes Angelit. Reacción de la Ninhidrina, el grupo alfa – amino de los aminoácidos forman complejos colorados con la ninhidrina: violeta azulosa en la mayoría de los aminoácidos cuyo grupo amino es primario, amarillo para la prolina hidroxprolina y café para la esparraguina que tiene un grupo amido en la cadena lateral. Esta reacción también los grupos alfa- amino libres presentes en péptidos y proteínas. Reacción de Millón, El anillo fenólico tiene un comportamiento característico frente a las sales de mercurio a pH acido, formando complejos de color rojo ladrillo con el anillo fenólico de la tirosina y las proteínas que la contienen.
    Reacción Xantoproteica, los anillos aromáticos presentes en algunos aminoácidos reaccionan como ácido nítrico concentrado formando nitroderivados de color amarillo o anaranjado, por lo cual esta reacción permite reconocer la presencia de tirosina, fenilalanina triptófano.

    Un saludo cordial.

    Reyes Rodrigo.
    Naturopata.

  8. angelit dice:

    HOLA.
    ME PUEDEN EXPLICAR COMO SE IDENTIFICA LA TIROSINA?

  9. admin dice:

    Buenos días Sofía, no le aconsejo en absoluto que suspenda el tratamiento. Cumpleaños hay muchos pero salud solo una.

    Un saludo cordial.

    Reyes Rodrigo.
    Naturopata.

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